PERCOBAAN 2 ISOLASI TRIMIRISTIN DARI BIJI BUAH PALA (Praktikum Kimia Organik)

ABSTRAK


Telah dilakukan percobaan yang berjudul “ Isolasi Trimiristin dari Biji Buah Pala“  dengan tujuan untuk memahami beberapa aspek dasar dalam isolasi senyawa bahan alam khususnya trimiristin. Prinsip percobaan ini adalah ekstraksi dan kristalisasi. Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah refluks. Hasil yang diperoleh dari percobaan ini adalah serbuk berwarna putih yang mengandung senyawa trimiristin dan rendemennya = 59,17%.

Keyword: Trimiristin, Refluks, Kristalisasi, Isolasi, Gliserol, Asam Miristat


PERCOBAAN 2
ISOLASI TRIMIRISTIN DARI BIJI BUAH PALA

I. Tujuan Percobaan
Memahami beberapa aspek dasar dalam isolasi senyawa bahan alam khususnya trimiristin.

II. Dasar Teori
2.1 Buah Pala
Pohon pala mempunyai tinggi 15-20 m, tumbuh di Indonesia dan di India bagian barat. Minyak pala terdiri dari 90% hidrokarbon. Komponen terbanyak yang dapat ditemukan dalam buah pala adalah SOH, α, dan β pireina. Minyak pala dipakai terutama pada penyedap makanan dan bahan tambahan dalam bermacam-macam minyak wangi. 
(Wilcox, 1995)
Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang kaya akan trigliserida yaitu asam lemak ester gliserol. Banyak perbedaan yang mungkin pada trigliserida terjadi, sejak gliserol mempunyai rantai yang sangat panjang dan sejumlah ikatan rangkap dan saling berhubungan satu sama lain. Biji buah pala mengandung trigliserida terutama ester gliserol yaitu asam lemak tunggal dan asam myristic, yang disebut trimiristin. Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala kering kira-kira 25%-30% beratnya.
        (Winarno, 1991)
2.2 Komposisi Biji Buah Pala
Menurut Albert Y. Leung, komposisi kimia biji pala sebagai berikut :
1. Minyak atsiri 2-16 % (rata-rata 10 %)
2. Fixed oil atau minyak kental 25-30%, terdiri dari beberapa jenis asam organik misalnya asam palmetic, stearic, dan myristic
3. Karbohidrat ± 30% , protein ± 6%
4. Minyak pala mengandung 88% monolepen hidrokarbon
5. Myristicin ± 4-8% dan lain-lain, termasuk jenis alkohol, misalnya eugenol, methyleugenol, biji buah pala juga mengandung zat-zat anti oksidan.
          (George,Hilman, 1964)
2.3 Taksonomi Buah Pala
Dunia/Regnum : Plantae
Devisi/Devisio : Spermatophyta
Kelas/Classic : Dicotyledonae
Bangsa/Ordo : Polycarprcae
Suku/Familia : Myristicaceae
Marga/Genus : Myristica
Spesies : Myristica fragrans
(Wilcox, 1995)
2.4 Sifat Biji Pala
1. Mengandung unsur-unsur psitropik (menimbulkan halusinasi)
2. Mengakibatkan muntah-muntah, kepala pusing, rongga mulut kering, meningkatkan rasa muntah dan diakhiri dengan kematian.
3. Memiliki daya bunuh terhadap larva serangga
4. Tidak menimbulkan alergi jika dioleskan pada kulit manusia.
(Helmkamp, 1964)
2.5 Kegunaan biji pala
Biji pala diambil minyaknya dari daging buah dibuat manisan dan sirup. Biji buah pala yang dimanfaatkan adalah yang telah masak dan kering. Digunakan sebagai flavoring agent dalam bahan pangan, minuman dan obat.
Kegunaan biji pala yang lain adalah :
a. Sebagai rempah-rempah
b. Minyaknya untuk kosmetik atau pengobatan
c. Penambah aroma makanan
d. Membunuh larva serangga nyamuk dan insekta lainnya.
( Raphael, 1991)
2.6 Trimiristin
Merupakan salah satu senyawa bahan alam golongan lemak yang ditemukan pada biji buah pala (myristica fragrans). Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala merupakan lemak yang juga dapat ditemukan beberapa jenis sayuran yang kaya akan minyak dan lemak terutama pada biji-bijian. Trimiristin merupakan bentuk kental dan tidak berwarna serta tidak larut dalam air. Beberapa perbedaan trigliserida mungkin karena gliserol mempunyai tiga fungsi. Fungsi hidroksil dan juga mengandung lemak alami yang mempunyai rantai panjang dan sejumlah ikatan rangkap yang berhubungan satu sama lain. Trimiristin terkandung sekitar 25% dari berat kering biji buah pala.
(Wilcox, 1995)

2.7 Sifat Trimiristin
Trimiristin mempunyai beberapa sifat :
a. Bentuk Kristal : serbuk putih
b. Berat Molekul : 728,18 g/mol
c. Densitas : 0,88 g/cm3 pada suhu 300C
d. Titik lebur 58,50C
e. Kelarutan : -     tidak larut dalam air
- Sangat larut dalam alkohol dan eter
             (Wilcox,1995)


2.8 Isolasi Trimiristin  
Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, dan benzena. Kadar masing-masing komponen :
C : 74,73 %
H : 11,99 %
O : 12,27 %
Isolasi trimiristin (ester) dan miristat (turunan fenil propanon) yang merupakan dua produk utama dari buah pala dilakukan dengan ekstraksi kloroform. Senyawa ini dipisahkan dengan memisahkan residu dan filtratnya. Trimiristin padat dicampur dengan alkali, menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan kromatografi kolom dan destilasi bertingkat. Isolasi trimiristin dari biji buah pala yang paling baik adalah dengan cara ekstraksi eter dengan alat refluks dan residunya dihabiskan dengan aseton. Selain itu senyawa trimiristin tidak banyak bercampur dengan ester lain yang sejenis.
(Wilcox, 1995) 
2.7 Teknik Isolasi Trimiristin
a. Ekstraksi Pelarut
Ekstraksi trimiristin pala yang merupakan biji dari tanaman yang relative kaya akan trigliserida yaitu asam lemak ester gliseril. Banyak percobaan dari trigliserida yang mungkin terjadi sejak gliserol memiliki tiga rantai hidrokarbon dan juga mengandung asam lemak alami yang mempunyai rantai sangat panjang dan sejumlah ikatan rangkap yang saling berhubungan satu sama lain.
Biji buah pala sangat luar biasa karena di dalamnya terkandung trigliserida terutama estergliserol yaitu asam lemak tunggal dan asam yang disebut trimistin.
(Cahyono,1991)
Ekstraksi trimiristin dapat dicapai secara maksimal dari biji buah pala dengan ekstraksi eter dalam alat refluks dan residunya dihablur dengan aseton. Dengan cara ini senyawaan trimiristin yang terdapat dalam  biji buah pala tidak banyak tercampur dengan ester lain yang sejenis.
(Francis,1992)
b. Refluks 
Merupakan teknik laboratorium dengan cara mendidihkan cairan dalam wadah yang disambungkan dengan kondensor sehingga cairan terus menerus kembali kedalam wadah. Teknik ini digunakan untuk melaksanakan reaksi dalam waktu lama, semisal sintesis organik.
(Freiser, 1957)

c. Rekristalisasi dan Kristalisasi
Suatu produk kristal yang terpisah dari campuran reaksi, biasanya terkontaminasi dengan zat-zat yang tidak murni. Pemurnian dilakukan dengan cara kristalisasi, dari sebuah pelarut yang tepat. Secara garis besar, proses kristalisasi terdiri dari beberapa tahap :
Melarutkan zat dalam pelarut pada suhu tinggi.
Menyaring larutan yang tidak larut.
Melewatkan larutan panas untuk menghilangkan pada kristal tak dingin dan endapan.
Mencuci kristal untuk menghilangkan cairan asli yang masih melekat.
Mengeringkan kristal untuk menghilangkan bekas akhir dari pelarut.
Rekristalisasi hanyalah sebuah proses lanjutan dari kristalisasi. Rekristalisasi hanya efektif apabila digunakan pelarut yang tepat. Ada beberapa faktor yang harus diperhatikan dalam memilih pelarut yang cocok untuk kristalisasi dan rekristalisasi. Pelarut yang baik adalah pelarut yang akan melarutkan jumlah zat yang agak besar pada suhu tinggi, namun akan melarutkan dengan jumlah sedikit pada suhu rendah dan harus mudah dipisahkan dari kristal zat yang dimurnikan. Selain itu, pelarut tidak bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan dengan cara apapun.
(Fieser, 1957)
2.8 Penentuan Titik Leleh
Jumlah terendah terakhir dari temperatur dimana kristal terakhir meleleh disebut titik leleh. Pemurnian titik leleh oleh pengotor adalah konsentrasi dari efek yang berbeda dalam tekanan uap dari campuran padat dan larutan. Titik leleh dari substansi murni adalah temperatur padatan dan cairan memiliki tekanan uap yang sama. Metode yang sering digunakan adalah melting point aparatus. Sampel diletakkan pada kaca, lalu diatas penangas otomatis, titik leleh akan diukur dengan termometer yang ada disebelahnya.
(Gibson, 1956)
Titik leleh dicapai saat pola molekul pecah dan padatan berubah menjadi cair. Senyawa Kristal murni biasanya memiliki titik leleh tajam, yaitu meleleh pada suhu yang sangat kecil 0,5-10C. 
Titik leleh suatu Kristal adalah suhu dimana padatan mula-mula menjadi cair,di bawah 1 atm. Senyawa murni keadaan padat menjadi cair sangat tajam (0,50C) sehingga suhu ini berguna untuk identifikasi.
(Wilcox,1995)
2.9 Prinsip Isolasi Trimiristin (Ester) dan Miristat
Trimiristin dan miristat adalah dua produk buah pala yang dilakukan dengan ekstraksi kloroform, senyawa ini dipisahkan dengan pemisahan residu dan filtratnya. Trimiristin dapat dicampur dengan alkali menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan kromatografi kolom dan destilasi.
          (Raphael,1991)


2.11 Analisa Bahan 
1. Biji Buah Pala
Mengandung unsur-unsur psikotropik
Mempunyai daya bunuh terhadap serangga.
Mengakibatkan muntah-muntah, kepala pusing.
Komposisi biji buah pala
Minyak atsiri 2-16 % , rata-rata 10 %. 
Minyak kental 25-40 % terdiri atas beberapa asam seperti asam polimetrik, asam stearat dan asam miristat.
Karbohidrat ± 30 %, protein ± 60 %.  
Miristat ± 48 %.
(Arsyad, 2001)
2. Aseton (CH3COCH3)
Sifat fisik :
Berat molekul : 58,08
Densitas : 0,792 g/cm3
Titik lebur : -94,60C
Titik didih : 56,50C
Sifat kimia :
Senyawa organik yang mudah menguap, mudah terbakar, berbau khas, dan agak manis.
Merupakan gugus fungsi keton, larut dalam air, alkohol, eter, kloroform, dan minyak.
Biasa digunakan sebagai pelarut lemak, minyak, plastik, dan lilin.
 (Pudjaatmaka, 1993)
3. Eter 
Sifat fisik : 
Titik didih 356 ºC, 
titik beku – 11,3 ºC,
densitas 0,708 g/cm3
cairan encer tidak berwarna, jernih, berbau, rasanya aneh.
mudah menguap dan mudah terbakar, mudah meletus
sifat kimia:
bereaksi dengan HI
bereaksi dengan PCl5 pada pemanasan
tidak bereaksi dengan logam Na

(Wilcox, 1995)

III. Metode Percobaan 
3.1 Alat 
- Penangas Air - Gelas Beker
- Labu Bulat 250 mL - Erlenmeyer
- Perangkat Destilasi - Kertas Saring
- Corong Bunchner - Rotaryevaporator
- Labu Ukur - Pipet Tetes
- Pengaduk
3.2 Bahan 
- Biji buah pala dalam bentuk serbuk.
- Aseton.
- Eter.



IV. Data Pengamatan dan Perhitungan
No.
Perlakuan
Hasil
1.
25 gr serbuk biji pala dimasukkan kedalam labu bulat 50 mL ditambah eter dan direfluks.
Campuran filtrat dan residu berwarna kuning kecoklatan
2.
Campuran didinginkan, filtratnya diambil dimasukkan labu bulat dan didestilasi, lapisan eter dipisah dengan residunya.
Terbentuk filtrat berwarna kuning dan residu berwarna coklat
3.
Residu dilarutkan dalam 50 mL aseton dan dipanaskan, dimasukkan dalam erlenmeyer 250 mL dinginkan pada suhu kamar 30 menit.
Terbentuk Kristal putih
4.
Pemisahan dengan corong bunchner, pengambilan residunya, penghitungan presentase rendemen dan pengukuran titik lelehnya.
Kristal putih murni mengandung trimiristin

Perhitungan


Diket : Massa Kristal + kertas saring = 0,3150 gram (rendemen teoritis)
Massa Kertas saring = 0,1286 gram
Massa Kristal = 0,3150 – 0,1286 = 0,1864 gram (rendemen nyata)
Dit : rendemen % =…..?
Jawab :


V. Hipotesis
Percobaan isolasi trimiristin dari biji buah pala bertujuan untuk mengisolasi trimiristin yang terkandung pada biji buah pala dengan teknik refluks, kemudian ekstraksi dengan menggunakan aseton. Setelah itu dilakukan proses kristalisasi. Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui teknik-teknik isolasi senyawa organik.
Pada percobaan isolasi trimiristin dilakukan dengan langkah pendahuluan dengan refluks, untuk mencampur serbuk biji pala dengn eter, sedangkan ekstraksi menghasilkan dua lapisan yang terbentuk, yang nantinya akan disaring dan dibuang lapisan etanolnya. Kemudian filtrat hasil saringan diproses lebih lanjut dengan kristalisasi untuk pemurnian trimistin.Hasil yang dipeoleh adalah Kristal berwarna putih yang mengndung senyawa trimiristin.


VI. Pembahasan
Percobaan “Isolasi Trimiristin dari Biji Buah Pala” ini bertujuan untuk memahami beberapa aspek dasar dalam isolasi senyawa bahan alam khususnya trimiristin. Prinsip dari percobaan ini adalah ekstraksi pelarut yaitu cara untuk memisahkan dua jenis campuran yang tidak saling melarutkan. Metode yang digunakan yaitu metode refluks, filtrasi dan kristalisasi. Metode Refluks menggunakan prinsip mempertahankan reaksi dalam waktu lama dengan pemanasan dan pengembunan uap, serta menjaga kestabilan suhu di bawah titik didih pelarut. Refluksi dipakai karena dalam proses refluks tidak ada senyawa yang hilang, sebab senyawa yang menguap, uapnya didinginkan oleh kondensor sehingga menjadi cair dan kembali ke dalam labu reaksi. Prinsip dari filtrasi yaitu pemisahan filtratdan residu, sedangkan prinsip kristalisasi ialah pemurnian dengan pembentukan Kristal.
Biji buah pala berasal dari Maluku, yang tumbuh pada iklim panas tetapi basah. Dalam percobaan ini digunakan biji buah pala karena minyak pala yang dihasilkan dari penyulingan, mengandung trimiristin yang tidak banyak tercampur dengan ester lain yang sejenis. Disamping itu, kadar trimiristin yang terkandung pada biji buah pala cukup tinggi yaitu antara 20-25% dari berat kering biji pala.
(Wilcox,1995)
Sebelum mengisolasi trimiristin dari biji pala, kita harus mengetahui terlebih dahulu sifat-sifat dari trimiristin itu sendiri. Sifat-sifat tersebut antara lain:
1. Berbentuk Kristal putih
2. Berat molekulnya 723,18 g/mol
3. Titik leburnya 56,50C
4. Titik didihnya 3110C
5. Tidak larut dalam air
6. Larut dalam alcohol, eter, kloroform dan benzene.
                      (Winarno,1991)
Biji buah pala yang digunakan dalam percobaan ini dihaluskan terlebih dahulu agar menjadi serbuk. Digunakan yang berupa serbuk tujuannya adalah agar lebih mudah larut dengan pelarut. Hal ini dikarenakan semakin kecil permukaannya (sampel) maka akan semakin cepat larut dan bereaksi dengan pelarutnya. Disamping itu juga nantinya kristalnya lebih mudah terbentuk.
Serbuk pala dilarutkan dalam eter karena eter bersifat non polar sehingga dapat melarutkan trimiristin yang juga bersifat non polar disamping itu juga karena titik didih eter rendah. Karena kalau titik didih pelarutnya tinggi itu berarti dimungkinkan mendekati titik didih trimiristin yang dapat menyebabkan trimiristin menguap sehingga Kristal yang didapat sedikit. Dengan titik didih pelarut yang rendah, maka yang memungkinkan menguap hanya eternya. Dapat juga digunakan pelarut lain, asalkan pelarut tersebut harus, 
1. Sama-sama polar atau sama-sama non polar
2. Memiliki titik didih rendah
3. Mudah menguap
4. Tidak bereaksi dengan senyawa yang dimurnikan
5. Melarutkan pengotor
(Wilcox,1995)
Kemudian dilakukan perefluksanyang bertujuan agar serbuk pala dan eter tercampur sempurna. Dalam pereflukan terjadi pertahanan reaksi dalam jangka waktu lama yaitu dengan memanaskan dan mengembunkan uap eter dan uapnya akan kembali ke labu reaksi. 
Pereflukan dilakukan dengan penjagaan suhu di bawah 340C (titik didih eter). Pengkondisian suhu pada pereflukan diusahakan di bawah tiitk didih eter.
  (Perry,1985)
 Hal ini dilakukan agar eter tidak menguap, karena jika eter menguap maka trimiristin yang dihasilkan sedikit disebabkan trimiristin yang sudah terikat dengan eter akan bercampur dengan pengotor yang berupa gliserol dan lainnya. Pada alat refluks digunakan kondensator yang fungsinya untuk mendinginkan eter agar tidak menguap.
Kelebihan refluks ialah : 
1. Senyawa yang akan diisolasi dapat diperoleh dengan maksimal
2. Tidak ada senyawa yang hilang karena uapnya didinginkan oleh kondensor.
3. Prosesnya mudah dan sederhana.
Kemudian dilakukan penyaringan dengan cara dekantasi. Penyaringan dilakukan untuk memisahkan residu (ampas serbuk pala) dengan filtrat yang berwarna kuning, yang merupakan campuran eter dan trimiristin.
Setelah itu, filtrat yang merupakan campuran eter dan trimiristin dipanaskan melebihi titik didih eter agar eter menguap. Fungsi penguapan eter adalah menghilangkan pelarut agar tidak ada lagi eter dalam filtrat tersebut. Kemudian dilakukan penambahan aseton panas yang fungsinya untuk menghablurkan trimiristin. Dalam pala, terdapat senyawa lain selain trimiristin berupa pengotor pada filtrat. Pengotor itu dapat berupa gliserol, asam lemak, ester lain. Dalam percobaan ini diharapkan didapatkan trimiristin murni dari zat pengotor.
      (Fessenden,1983)
Dilakukan pemanasan bertujuan untuk menguapkan eter yang masih tersisa. Eter dapat menguap karena pemanasan dilakukan di atas titik didih eter 340C, maka dari itu eter dapat menguap. Disamping itu, memudahkan pembentukan kristalisasi trimiristin. Setelah penambahan aseton panas tersebut, warna larutan filtrat kuning memudar dan belum terbentuk Kristal sebelum penambahan aseton panas warnanya kuning pekat. 
Kenudian dilakukan pendinginan pada suhu kamar sehingga larutan tidak panas lagi. Lalu pendinginan dalam air es hingga terbentuk calon Kristal yang masih lunak dan belum terpisah dari larutannya. Pendinginan dua tahap ini dilakukan agar perubahan suhu yang terjadi pada proses kristalisasi tidak berubah drastis, sehingga kristal yang didapat sesuai yang diharapkan. Pendinginan berfungsi untuk mengendapkan kristal sehingga  memudahkan pemisahan Kristal dari larutan. Selain itu dengan adanya pendinginan maka dapat mempercepat laju pertumbuhan Kristal sehingga pertumbuhan Kristal lebih besar dari pembentukan inti jadi kristalnya akan berukuran besar. Setelah pendinginan, dilakukan penyaringan dengan corong Buchner dan didapat rendemen warna kuning pucat (residu). Residu tersebut merupakan trimiristin sedangkan filtratnya merupakan campuran aseton dan pengotor. Digunakan corong Buchner agar Kristal yang didapat lebih kering dan lebih banyak karena filtratnya disedot dengan vakum filtrasi. Residu yang merupakan trimiristin dikeringkan dalam lemari pengering, fungsinya untuk menghilangkan sisa pelarut, sehingga benar-benar kering. 
Kristal yang diperoleh dengan pendinginan dua tahap dan satu  tahap jauh berbeda. Jika dilakukan pendinginan satu tahap, penurunan suhunya terlalu cepat sehingga kecepatan pertumbuhan inti Kristal lebih cepat daripada kecepatan pertumbuhan Kristal, akan diperoleh Kristal yang kecil dan rapuh. Sedangkan bila dilakukan pendinginan dua tahap, penurunan suhu yang terjadi perlahan-lahan sehingga kecepatan pertumbuhan Kristal lebih cepat daripada pertumbuhan inti maka Kristal yang diperoleh lebih besar
            (Austin,1986)
Hasil yang diperoleh dari percobaan ini adalah kristal berwarna putih yang mengandung senyawa trimiristin dengan rendemen sebesar 59,17%.



VII. Kesimpulan dan Saran
1. Kesimpulan
o Trimiristin dapat dihasilkan dari isolasi biji buah pala dengan cara refluks,ekstraksi dan kristalisasi.
o Kadar trimiristin dalam serbuk biji buah pala adalah 59,17%.
2. Saran
Pengecekan alat dan bahan sebelum praktikum dimulai.
Serius, teliti, dan cekatan dalam melakukan praktikum.



VIII. Daftar Pustaka

Arsyad, M. Natsir. 2001. Kamus Kimia. PT. Gramedia Pusaka Utama : Jakarta.
Austin,T, 1955, Chemical Product Industry, Mc. Graw Hill Co, New York
Fieser, Louis. F. 1957. Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised, D. C. Heath and Company : Boston.
Gibson, Cha rles, S. 1956. Essential Principles of Organic Chemistry. Chambridge of The University Press : London.
Mulyono. 2002. Kamus Kimia. Ganesha Silatama : Bandung.
Wilcox, C.F. 1995. Experimental Organic Chemistry, 2nd edition. Prentice Hall : New Jersey.


Link Download 


Recommended Post 








Tag : Praktikum
0 Komentar untuk "PERCOBAAN 2 ISOLASI TRIMIRISTIN DARI BIJI BUAH PALA (Praktikum Kimia Organik)"

Back To Top